Se Chuck è vendicativo, Blair è forse anche peggio: alla prima occasione fa sfoggio davanti al pentitissimo ragazzo di un nuovo fidanzato, nientemeno che un lord inglese, Marcus Beaton. Chuck si scusa per il suo comportamento e fa capire di voler riallacciare i rapporti con lei, ma la ragazza sembra non fidarsi e chiede una sincera dichiarazione d'amore prima di rischiare di soffrire di nuovo. Non ricevendola, va via con Marcus. Inizia così una nuova guerra tra i due, che si beccano in continuazione per ferirsi a vicenda quando sono ancora palesemente attratti l'uno dall'altra. Chuck scopre persino di aver perso la passione sessuale per qualsiasi ragazza che non sia Blair.
Dopo che quest'ultima rompe con Marcus avendo scoperto della sua relazione con la matrigna, entrambi mostrano di essere d'accordo sul riprendere una relazione a patto di confessare seriamente i propri sentimenti, ma ciascuno pretende che sia l'altro ad iniziare e la "sfida" termina con l'accordo di aspettare una vera e propria maturazione che possa portare a qualcosa di duraturo. A malincuore, i due si separano mantenendo un bel rapporto di amicizia e sostegno reciproco.
Nel frattempo arrivano degli sviluppi nel rapporto tra Chuck e suo padre: Dan Humphrey, infatti, che aveva scritto un racconto su Chuck con l'originario intento di sfruttare i suoi sentimenti per avere successo letterario, invia il manoscritto a Bart Bass, che viene così a conoscenza dei sentimenti del figlio, frustrato da un ingiustificato senso di colpa derivante dal fatto che sua madre è morta dandolo alla luce. Chuck e Bart arrivano così ad un chiarimento, dopo anni di scontri e di silenzi.
Quando però tutto sembra essere sistemato, il destino mischia di nuovo le carte in tavola: Bart muore in un incidente d'auto. Chuck è distrutto e se la prende con tutti coloro che gli sono attorno: Lily, di cui ha scoperto la relazione almeno sentimentale con Rufus Humphrey, Dan, Eric e la stessa Blair, che fa di tutto per stargli accanto e gli rivela anche i propri sentimenti.
La sera stessa il ragazzo, disarmato, piange fra le braccia di Blair, ma poi fa perdere le sue tracce. Suo zio, Jack Bass, lo recupera privo di sensi a Bangkok e lo riporta in città dopo Capodanno.
La lettura del testamento di Bart rivela che Chuck è l'erede della quota maggioritaria di ciò che è appartenuto al defunto miliardario. Questo non piace a suo zio Jack, che si riteneva l'unica persona degna di prendere in mano l'azienda avendo lavorato ineccepibilmente in Australia. In realtà le intenzioni di Jack non sono esattamente limpide, tant'è che egli raggira il nipote e gli fa perdere la Bass ind per indegnità morale, oltre che rompere ogni rapporto con Blair.
Capito che suo zio non gli è amico, Chuck cerca in ogni modo di liberarsene, ma non riesce a farcela da solo e si rivolge a Lily. La donna gli rivela che prima della sua morte Bart e lei stessa erano in procinto di adottare legalmente ciascuno i figli dell'altro, soluzione ottimale per togliere a Jack il tutorato del ragazzo. Chuck firma e diventa legalmente figlio di Lily. Scoperto l'accaduto, Jack ha un colpo di testa e attacca Lily, ma viene fermato e rispedito in Australia.
Bart ha lasciato anche altri misteri: Chuck, infatti, riceve un invito per una festa in cui si ritrova circondato da ragazze mascherate in abiti succinti. Viene fuori che si trattava di un incontro di una società segreta e che lui vi era stato invitato per sbaglio al posto di suo padre. Elle, una delle giovani donne presente all'incontro, rivela di averlo drogato e portato via per evitare le ripercussioni che potevano entrambi subire; dopodiché gli chiede aiuto per lasciare gli USA e Chuck, infatuato di lei, accetta. Ma la ragazza finisce per chiedere il denaro a Carter Baizen e parte lasciando Chuck in preda a ripensamenti su chi sia la donna che ama davvero.
Inoltre, Carter si insinua tra lui e Blair prima che egli stesso possa riavvicinarsi a lei. La ragazza, comunque, è presa da una crisi personale e Chuck stesso stenta a riconoscerla, finché non viene a sapere che punta a tornare con suo ex, Nate. Chuck si allea con Vanessa per far ingelosire i due, ma il piano non funziona e tutto termina con una notte insieme. Nonostante tutto, Blair e Nate sembrano inseparabili e Chuck finisce per convincersi che il suo migliore amico sia effettivamente il ragazzo giusto per lei.
Ma alla fine sono proprio Blair e Nate a rendersi conto di non essere fatti per stare insieme e si lasciano da amici. Così Chuck va in Europa facendo pensare a Blair di essere scappato, invece lui sta girando l'Europa per prenderle i suoi regali preferiti e tornare a New York per darglieli. Infatti quando i due si incontrano finalmente Chuck riesce a dire a Blair che l'ama e che è pronto a iniziare una relazione seria con lei.
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