Chuck Bass è uno studente interessato alla vita mondana più che a quella scolastica, estremamente ricco e pieno di risorse. Popolare e festaiolo, cerca di distinguersi imitando atteggiamenti particolari tipici del dandy sfociando nello snobismo più puro. Animatore della compagnia, vive nella suite di uno dei suoi alberghi, il New York Palace, e tra le altre cose si prende l'impegno di dar colore alla monotona vita del suo migliore amico, Nate Archibald, trascinandolo in ogni party possibile e aiutandolo a "concludere" con la storica fidanzata Blair Waldorf. L'equilibrio tra i due viene sconvolto solo quando Chuck si innamora di Blair.
Il padre, Bart, è un importante uomo d'affari che non sembra mostrare alcun interesse per le brutte abitudini di Chuck. Ciononostante, Chuck è libero di fare quello che vuole quando vuole, anche perché il padre si dimostra piuttosto distaccato nei suoi confronti poiché lo ritiene responsabile della morte della moglie, deceduta in seguito ad complicazioni dovute al parto.
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