Per chi non avesse seguito Gossip Girl ....piccolo riassuntino....

All'inizio della serie il personaggio di Chuck non ha una connotazione positiva: nel primo episodio tenta una violenza sia su Serena che su Jenny. Più avanti, per vendicarsi del fatto che Serena è intervenuta con Dan per difendere la sorella di lui, trama assieme a Blair per distruggere la reputazione della ragazza.
Quando Blair e Nate si lasciano, la ragazza raggiunge Chuck nel locale burlesque Victrola per festeggiarne l'appena avvenuto acquisto da parte di lui, e, in cerca di distrazioni, si esibisce sul palco. In quel momento Chuck vede per la prima volta l'ex ragazza del suo amico sotto una luce diversa,e perde la testa per lei. Complice il trauma della giovane Waldorf e il suo bisogno di sentirsi amata, nella limousine del ragazzo avviene ciò che sembrava impossibile: Blair perde la verginità con lui.
Il giorno dopo Blair, che non ha capito che Chuck si è sinceramente innamorato di lei, sembra già decisa a lasciarsi alle spalle quello che considera un errore di percorso e a riallacciare i rapporti con il suo più rassicurante ex ragazzo. Chuck, ferito, decide di uscire comunque allo scoperto e le compra la collana di diamanti che la ragazza ha fatto mettere da parte in gioielleria per il suo compleanno.
Convinta che il gioiello sia stato comprato da Nate, Blair lo aspetta inutilmente alla sua festa finché il blog di Gossip Girl non annuncia che il ragazzo è in giro per la città con Jenny Humphrey. A quel punto Chuck, che già con imbarazzo le ha manifestato i suoi sentimenti, le dona la collana.
I due intrecciano una relazione che mantengono segreta per non dare a Nate un'impressione sbagliata di Chuck, ma quando Nate dà segni di nostalgia di Blair e le chiede di farle da accompagnatore al Ballo delle Debuttanti, la ragazza accetta. Chuck fa l'impossibile pur di ballare con Blair, arrivando a far scoppiare una rissa tra Nate e Carter Baizen, che in passato lo aveva sfruttato per giocare d'azzardo.
Blair, credendo che Chuck abbia orchestrato tutto solo per divertimento, chiude definitivamente la relazione con lui.
Il ragazzo, per vendetta, usa il loro segreto per ricattarla e farla stare lontana da Nate, finché lei non entra in possesso di un video girato casualmente da Vanessa, che contiene una loro discussione al riguardo e che quindi costituirebbe l'unica prova contro l'uno o l'altra. Blair torna quindi con Nate, e così Chuck sceglie di rivelare tutto tramite Gossip Girl, per distruggere la vita sociale di Blair, rifiutarla e completare la sua vendetta.
Nel frattempo Bart Bass si è fidanzato con Lily Van Der Woodsen, la madre di Serena, e le famiglie dei due vivono assieme in attesa della celebrazione del matrimonio. Serena inizia a ricevere strani regali senza mittente, ed inizialmente dà la colpa a Chuck, accusandolo di volerla tormentare; finché un ultimo regalo non annuncia che ad inviarli è Georgina Sparks, il fantasma del suo disordinato passato. Georgina minaccia Serena di mostrare al suo ragazzo, Dan Humphrey, un video compromettente sul suo passato se lei non torna alla sua vita sregolata. È a quel punto che Chuck, Blair e Nate fanno di nuovo squadra contro Georgina per aiutare la loro amica.
Durante il matrimonio di Bart e Lily, a cui Chuck deve presenziare anche come testimone, il ragazzo, che ha scritto un discorso da tenere per il brindisi, decide di improvvisare in modo da rivolgersi implicitamente a Blair e farle capire l'importanza della perseveranza e del perdono. Blair capisce, e i due tornano assieme.
Passa una settimana e finisce la scuola: Chuck decide di portare con sé Blair in Toscana per poi scortarla in Francia, dove lei deve trascorrere le sue vacanze. Poco prima di partire, però, il ragazzo è inquietato da un discorso carico di orgoglio che suo padre gli fa sull'assunzione di responsabilità e sul rispetto.
Spaventato, tradisce Blair e la lascia partire da sola.